2-溴-4-氨基吡啶,化學(xué)名為4-Amino-2-bromopyridine,是一種重要的有機(jī)化合物,屬于含鹵雜環(huán)化合物。其分子式為C5H5BrN2,CAS號為7598-35-8,分子量為173.01。在常溫常壓下,該化合物通常呈現(xiàn)為黃色或淡黃色的固體粉末,密度約為1.71 g/cm3,熔點(diǎn)為92°C至96°C,沸點(diǎn)為321.3±22.0°C at 760 mmHg。
物理化學(xué)性質(zhì)
2-溴-4-氨基吡啶在常見有機(jī)溶劑如乙酸乙酯、二氯甲烷和二甲基亞砜中具有一定的溶解性,但幾乎不溶于水。其閃點(diǎn)約為148.1℃,折射率為1.636,蒸汽壓在25°C下極低。該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,常溫常壓下不易變質(zhì),但存儲時(shí)應(yīng)避免與酸性物質(zhì)接觸,并密封儲存在低溫且干燥的氛圍中,最好使用惰性氣體保護(hù)的貯藏器。
合成方法
2-溴-4-氨基吡啶的合成方法多樣,最常用的方法包括鐵粉加醋酸還原法和鎂粉加四氯化鈦還原法。鐵粉加醋酸還原法需要將2-溴-4-硝基吡啶與鐵粉在醋酸存在下進(jìn)行高溫反應(yīng),硝基在鐵粉的還原作用下被還原為氨基。反應(yīng)結(jié)束后,需調(diào)節(jié)pH值使目標(biāo)產(chǎn)物從鹽的形式釋放出來。這種方法操作簡單,但反應(yīng)條件較為苛刻,需要高溫和適當(dāng)?shù)膒H調(diào)節(jié)。鎂粉加四氯化鈦還原法則使用鎂粉和四氯化鈦?zhàn)鳛檫€原劑,反應(yīng)條件可能更為溫和,但催化劑的使用增加了反應(yīng)的復(fù)雜性。
應(yīng)用領(lǐng)域
2-溴-4-氨基吡啶作為一種重要的有機(jī)合成中間體,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料和香料等多個(gè)領(lǐng)域。
-
有機(jī)合成:由于其獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu),2-溴-4-氨基吡啶可以作為合成復(fù)雜有機(jī)分子的關(guān)鍵片段。通過一系列的化學(xué)反應(yīng)與其他化合物結(jié)合,生成具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的產(chǎn)物。這種化合物常用于藥物分子和生物活性分子的修飾和衍生化反應(yīng)中,為新藥研發(fā)提供了豐富的原料和可能性。
-
藥物化學(xué):吡啶單元在生物活性分子中非常常見,因此2-溴-4-氨基吡啶在藥物化學(xué)領(lǐng)域的應(yīng)用尤為廣泛。它可以作為藥物分子的前體或中間體,通過進(jìn)一步的化學(xué)反應(yīng)引入其他官能團(tuán)或基團(tuán),從而合成出具有特定藥效的化合物。這些化合物在抗菌、抗病毒、抗腫瘤等方面展現(xiàn)出良好的應(yīng)用前景。
-
農(nóng)藥生產(chǎn):2-溴-4-氨基吡啶也可以作為農(nóng)藥生產(chǎn)中的重要原料,通過特定的化學(xué)反應(yīng)合成具有高效殺蟲、殺菌或除草活性的化合物。
-
染料和香料:此外,該化合物還可以應(yīng)用于染料生產(chǎn)和香料制造中,通過化學(xué)改性生成具有特定顏色和香味的化合物。
儲存與運(yùn)輸
2-溴-4-氨基吡啶受熱、受潮、受光后易喪失活力,保存期短,因此貯存和運(yùn)輸條件比較苛刻。應(yīng)避光、干燥陰涼處封閉貯存,嚴(yán)禁與有毒、有害物品混放、混運(yùn)。作為非危險(xiǎn)品,可按一般化學(xué)品運(yùn)輸,但需輕搬動(dòng)輕放,防止日曬、雨淋。
結(jié)論
2-溴-4-氨基吡啶作為一種重要的有機(jī)合成中間體,在科研領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景。其獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)和多樣的合成方法,使其成為新藥研發(fā)、農(nóng)藥生產(chǎn)、染料和香料制造等多個(gè)領(lǐng)域的重要原料。隨著科學(xué)技術(shù)的不斷進(jìn)步,2-溴-4-氨基吡啶的應(yīng)用領(lǐng)域?qū)?huì)更加廣泛,為科研和生產(chǎn)帶來更多的創(chuàng)新和突破。